对甲苯磺酸吡啶盐,简称 PPTS,CAS 号 24057-28-1,分子式 C12H13NO3S,分子量 251.30,是一种白色至浅米色的结晶性粉末,熔点约一百一十七至一百二十摄氏度。它由一分子吡啶与一分子对甲苯磺酸构成,是一种温和的弱酸性盐,无水、性质稳定,可溶于二氯甲烷、氯仿、丙酮与乙醇等常见有机溶剂,是有机合成中公认的实验室常备催化试剂。
与强酸型对甲苯磺酸不同,PPTS 酸性温和而精准,即便底物带有醛基等敏感基团也不会被破坏。它最经典的用途是醇的四氢吡喃基保护与脱保护:在催化量 PPTS 作用下,醇与二氢吡喃反应生成四氢吡喃醚,反应通式为 R-OH 加 DHP 在 PPTS 催化下生成 RO-THP;后续又可在相同弱酸条件下平稳脱保护。此外,它还广泛用于醛酮与二醇生成缩醛缩酮的反应,通式为 R-CHO 加乙二醇生成环状缩醛加水,以及硅醚的选择性脱除。由于反应条件温和、副反应少,这类保护与脱保护步骤在多步合成中往往能显著提升总收率。
在应用层面,由于只需要零点一至零点五当量即可显著加速反应,PPTS 在手性药物、天然产物及医药中间体的多步合成中几乎无处不在,尤其适合那些对强酸敏感、却又需要催化酸性环境的精细转化。从抗生素、甾体药物到复杂天然产物的修饰,PPTS 都是研发人员手中频繁取用的"通用型"弱酸催化工具。
需要注意的是,PPTS 对潮气敏感,需密封、在三十摄氏度以下干燥保存。顺象医药深耕精细化工多年,长期供应高纯度对甲苯磺酸吡啶盐,批次质检严格、干燥防潮包装,为您的研发与放大生产提供可靠保障。欢迎垂询,与顺象医药一起,让每一步催化都温和而精准。