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三溴化吡啶鎓:从酮的α-溴代到药物中间体的 "溴代多面手"

发表时间:2026-09-15

三溴化吡啶鎓,又称吡啶鎓三溴化物,CAS 号 39416-48-3,分子式 C5H6Br3N,分子量 319.82,是一种橙红色至红棕色的结晶性粉末,熔点约一百二十七至一百三十三摄氏度并伴随分解。它由吡啶鎓阳离子与三溴阴离子构成,遇水会分解,可溶于甲醇、二氯甲烷与氯仿,是一种兼具活性与可控性的固体溴化试剂。

与挥发性强、腐蚀性高的液溴不同,三溴化吡啶鎓以固体形式缓慢、可控地释放亲电溴,便于精准称量与投料,反应结束后自身颜色由红转褪,可直观判断反应终点。其最经典的用途是酮的 α-溴代:酮先经烯醇化转化为烯醇式,再与试剂释放的溴发生亲电加成,脱去质子即得 α-溴代酮,反应通式可写作 R-CH2-CO-R' 加 PyHBr3 生成 R-CHBr-CO-R' 加 PyHBr 加氢溴酸。这一过程选择性好,能有效抑制过度溴化。它的活性溴含量约五成,在乙酸等温和溶剂中即可高效反应,无需强腐蚀条件;反应结束后生成的吡啶氢溴酸盐多为固体,分离简单,三废压力小。

在应用层面,它还广泛用于酚类与芳基醚的选择性溴代,以及酮的 α-硫氰化反应,是合成 β-受体阻滞剂等心血管药物中间体的关键原料,也可作为有机分析试剂,覆盖药物研发从毫克筛选到公斤级放大的全过程。这类 α-溴代产物进一步取代即可得到众多医药活性分子,是连接基础合成与制药放大的重要一环。

需要注意的是,该产品对湿气与光敏感,需密封、避光并在二至十摄氏度低温下保存。顺象医药深耕精细化工多年,长期供应高纯度三溴化吡啶鎓,批次质检严格、全程冷链防潮储运,为您的研发与量产提供可靠保障。欢迎垂询,与顺象医药一起,让溴代反应更安全、更精准。